2) Diana si scuserà mai con Jerry per come lo ha trattato?
La terza stagione di Anne with an E è anche maggiormente incentrata sulle relazioni amorose. Se da un lato abbiamo i sentimenti confusi e contrastanti tra Gilbert e Anne, dall’altro scoppia un amore inaspettato tra Diana e Jerry, il ragazzino che lavora presso la fattoria dei Cuthbert. Inizialmente, tra i due sembra andare tutto alla perfezione, ma presto la differente estrazione sociale farà sfumare l’interesse di Diana, che decide di porre fine alla loro relazione dopo che Jerry ne ha parlato con Anne.
Il ragazzo pensa che lei voglia lasciarlo perché non è abbastanza per lei, ma Diana si rifiuta di ammetterlo e lo accusa di essere aggressivo, lasciando cadere a terra i regali che lui le aveva fatto per poi andarsene. Tra i due non ci sarà mai una riconciliazione, neanche quando Diana riesce finalmente ad ammettere che il divario sociale tra i due ha mutato i suoi sentimenti. Che Diana non si sia mai scusata non è molto in linea con il suo personaggio: essendo stata l’unica ad andare oltre le apparenze con Anne ed essendo sempre stata pronta scusarsi con lei quando si accorgeva di aver sbagliato, con Jerry non avrebbe dovuto essere da meno.