10) Monologo post 11 settembre 2001
In realtà questo non è un colpo di scena clamoroso. La scelta potrebbe essere considerata abbastanza prevedibile. È il 17 settembre 2001 ed è la prima volta che lo show torna in onda dopo gli attentati alle Torri Gemelle e al Pentagono. Il discorso di Letterman è commovente anche per chi non è americano. Conclude così: “Se non lo pensavate prima, ora potete stare certi che New York City è la città più grandiosa del mondo“. Brividi.