2) Gli scherzi a Richard Simmons
Attore comico e personal trainer, Simmons è stato spesso ospite di Letterman, ma in due casi nello specifico (2000 e 2006) il buon David ha pensato bene di giocargli brutti scherzi. Nel 2000 Simmons si presentò travestito da tacchino e, durante l’intervista, provò ad abbracciare e baciare il conduttore, che gli sparò in faccia il contenuto di un estintore: Simmons ebbe un attacco d’asma in diretta. Tornò solo sei anni dopo e fu vittima di uno scherzo che lo stesso Letterman aveva orchestrato. Il diabolico conduttore fece in modo che il vapore (e in parte anche le fiamme) dell’elettrodomestico poggiato sulla scrivania andasse in faccia a Simmons al momento dell’accensione.