I… I…
Chuck, istigato da suo padre, non riesce a mantenere il suo impegno con Blair, ma nemmeno a dimenticarla, tanto che dopo l’estate cerca di riconquistarla. A una festa, dove Blair è in compagnia di un ragazzo rimorchiato durante l’estate, Chuck fa un po’ il gradasso, facendole capire che tornerà da lui, ma Blair replica che solo un ti amo potrebbe farle lasciare il nuovo ragazzo. Chuck ci prova, ma non ci riesce e Blair se ne va, spezzando il suo (e il nostro) cuore.