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1) La prima volta di Chuck e Blair (1×07)
Non c’è niente da fare, il primo bacio di Chuck e Blair supera tutti gli altri momenti più o meno romantici presenti in Gossip Girl. Anche stavolta il bacio conduce al sesso, e alla prima volta tra i due. Non è sempre così, ma in questo caso ha mandato i fan ulteriormente in visibilio.
Dopo aver chiuso con Nate, agli inizi della prima stagione di Gossip Girl, Blair si lascia andare a una serata di divertimento e burlesque al Victrola. Riaccompagnata a casa da Chuck, finisce per baciarlo, e il resto è storia nota. Possono non meritare la medaglia d’oro?