2) 1×07 – “Victor, Victrola”
Questo episodio è senza dubbio uno dei preferiti degli amanti della coppia Blair/Chuck.
Chuck chiede a suo padre di investire in un locale di burlesque, il Victrola. Bart Bass, tuttavia, si dimostra molto scettico alla richiesta di suo figlio.
Il ricco rampollo, deluso dalla poca fiducia di suo padre, viene consolato da Blair. Dopo essersi esibita in uno spettacolino burlesque sul palco, la ragazza perde la verginità con Chuck nella limousine dei Bass.
Nate, nel frattempo, dopo aver cercato di far allontanare suo padre dal mondo della droga, finisce per farlo arrestare.