2) L’ultima missione (5×07)
Barney regala a Ted i suoi DVD per adulti. Su uno di quelli Barney aveva fatto una registrazione in cui chiedeva a Ted di salvarlo da qualsiasi futura relazione. Ted e Marshall notano che Barney e Robin non sono felici. La conferma arriva dallo stesso Barney che descrive la sua relazione in termini deprimenti. Inoltre, i due sminuiscono l’altro e la loro relazione. Con l’aiuto di Lily, Ted e Marshall escogitano un piano per far lasciare i loro amici.
Alla fine il piano di Lily non andrà in porto. Nonostante questo fallimento, Robin e Barney si lasciano ugualmente. I due si sono guardati allo specchio e il loro riflesso gli ha inorriditi. Hanno capito che due “awesome” si annullano a vicenda, rendendoli meno di quanto vogliono essere. I due si erano snaturati a vicenda e, nonostante si amassero molto, non erano ancora pronti per un rapporto serio. Hanno perso il controllo della loro relazione e soprattutto di se stessi. Hanno perso tutto ciò che li aveva fatti innamorare l’uno dell’altro.