3) Robin Scherbatsky e Don Frank
Durante le nove stagioni, la donna è uscita con molti uomini che non erano perfetti per lei, ma Don Frank è stato sicuramente il peggiore di tutti. Don infatti era una persona egoista che non poteva fare per nulla bene alla nostra protagonista. Era stato appena licenziato da un importante network e si ritrovava a fare il conduttore di un programma sconosciuto. Non provava più alcuna passione per il suo lavoro e mentre Robin cercava di dare il massimo, lui non mostrava alcun rispetto per lei e per il suo impegno.
Ma, come spesso accade, da una grande antipatia reciproca è nata una storia d’amore. Don, cominciando a provare un forte interesse per la ragazza, ha iniziato a comportarsi meglio sul posto di lavoro e a mostrarsi gentile con lei. Così è riuscito a trasformarsi – agli occhi di Robin – in un coniglio e lei ha finalmente accettato di uscire con lui.
La loro relazione in realtà non è durata molto, ma è stata davvero importante per la protagonista di How I Met Your Mother che in nome di questo amore ha deciso di rinunciare alla sua grande occasione.
Robin ha rifiutato di diventare conduttrice del WNKW di Chicago, pur di restare accanto a lui, salvo poi scoprire che il posto di lavoro era stato offerto a Don e che lui lo aveva accettato. L’uomo si è comportato in maniera veramente meschina, ma sono convinta che le cose tra i due sarebbero finite comunque male perché la loro coppia non funzionava. Tra i due c’era molto feeling ma erano entrambi usciti da poco da una relazione importante che non avevano ancora superato.