4) Sandy Rivers
Sandy Rivers, che compare per la prima volta nell’episodio 1×18, è un collega di Robin che presenta insieme a lei il telegiornale. Fin da subito mostra un interesse per la ragazza, cercando di convincerla ad andare a letto con lui. Successivamente, nel corso della sesta stagione, le strade dei due s’incrociano nuovamente quando Robin viene assunta da un nuovo network. In quell’occasione, l’uomo mette in giro la voce di essere andato a letto con lei, anche se ciò non è vero, per poi iniziare a ridicolizzarla tirando fuori tutti i momenti più imbarazzanti della sua carriera giornalistica, da quella volta in cui cadde da una carrozza finendo su degli escrementi di cavallo, a quando vomitò in una delle borsette realizzate a mano da una dei suoi ospiti.
Sandy Rivers è un personaggio viscido e particolarmente arrogante, che cerca sempre di portarsi a letto le colleghe. Ted e Robin non lo sopportano e, nel tentativo di far cessare le sue angherie nei confronti della ragazza sul posto di lavoro, scoprono che porta il parrucchino. Robin, però, deciderà di non usare quest’informazione contro di lui, riuscendo in un altro modo a trovare il suo posto tra i nuovi colleghi.
3) Simon Trembley
Nell’episodio 3×16, l’ex ragazzo di Robin, Simon, viene a New York dal Canada. Per l’occasione, i due decidono d’incontrarsi al MacLaren’s e Robin si mette tutta in tiro, pronta a vendicarsi per come lui l’ha trattata in passato. La ragazza, infatti, racconta agli amici che Simon la lasciò per rimettersi con la sua ex, i cui genitori avevano comprato una piscina.
Arrogante e pieno di sé, Simon riesce comunque a far cadere Robin ai suoi piedi, nonostante non sia più affascinante come un tempo. I due tornano a frequentarsi, ma Simon vuole solamente sfruttare Robin per fare pubblicità alla sua band grazie al lavoro da reporter della ragazza. Alla fine, la storia tra i due si conclude esattamente come in passato: Simon lascia Robin per tornare con la sua ex, Louise Marsh, perché i suoi genitori hanno installato una jacuzzi.
Robin, per qualche ragione, avrà sempre un debole per lui, tanto da rubare la sua torta nuziale quando lo incontra per caso e scopre che lui e Louise Marsh stanno per sposarsi. Il fatto che a interpretarlo sia James Van Der Beek (Dawson’s Creek) forse ce lo rende un po’ più tollerabile (qui vi parliamo di altre guest star presenti in How I Met Your Mother), ma rimane comunque uno dei personaggi più antipatici della sitcom.