2) Karen
Il personaggio di Karen, comparso per la prima volta nell’episodio 4×16, ci ha fatto coalizzare con Lily e Marshall per il disprezzo provato nei suoi confronti. Ragazza storica di Ted, con cui è stato fidanzato a intermittenza durante il college, è nota per averlo più volte tradito quando andava a trovarlo, portando altri ragazzi nella stanza di Ted.
Oltre ad aver più volte mancato di rispetto al ragazzo, Lily e Marshall non la sopportano perché si comporta da snob, usando frasi come “che cosa borghese” oppure “è così da americani” totalmente a caso. Un’altra delle ragioni per cui la ragazza risulta intollerabile alla coppia di amici è che Ted la portò con sé quando lui e Marshall andarono a trovare Lily a Parigi. Durante il viaggio, però, Karen decise di lasciare Ted il che rovinò la vacanza a tutti, impedendo anche alla coppia di passare del tempo insieme. In alcune foto che Lily mostra a Robin e Barney, si vede Karen che flirta con un cameriere e in una foto di gruppo successiva i due si baciano accanto ai tre amici imbronciati.
Nell’episodio 4×16 Ted racconta che Karen si è trasferita a New York e tra i due sembra essere scoppiato di nuovo del tenero. Dopo aver scoperto di essere il suo amante e averle finalmente detto quello che non era mai stato in grado di dirle da ragazzo, tra loro sembrerebbe tutto finito, ma, in realtà, con grande disappunto degli amici, Ted racconta che hanno ripreso a frequentarsi.