Figlio di un avvocato, Jason crebbe in un ricco quartiere di Los Angeles, un contesto molto diverso da quello di Marshall, tipico ragazzo di provincia. In comune col suo personaggio ebbe però il precoce sviluppo in altezza che lo rese un po’ goffo e incerto nei movimenti. “Ero uno strambo, allampanato ragazzino che sembrava ET mentre tentava di far funzionare i suoi arti”, ha confidato Jason in una recente intervista.
Il povero ragazzo non mancò pure di essere preso di mira per il suo credo religioso (come il padre, Jason era ebreo) nella scuola cattolica (scelta dalla madre) in cui studiò. Timido ed educato il piccolo Jason fin dall’adolescenza maturò la sua passione per la regia cimentandosi nella realizzazione di film con l’uso di marionette al posto degli attori. Ormai adolescente sfruttò la sua altezza per essere ammesso nella scuola di basket ma la svolta avvenne all’ultimo anno quando scoprì l’amore per la recitazione.
Le circostanze che lo portarono ad approcciare alla settima arte furono particolari e lo stesso attore le ricorda con imbarazzo. “Sabato diventerò un uomo”, così esordiva un impacciato Jason annunciando il suo bar mitzvah. In quello spezzone video però il ragazzo scoprì la bellezza dell’apparire sullo schermo. Durante una recita fu visto e apprezzato da uno sceneggiatore e iniziò così il suo splendido percorso come attore che lo avrebbe condotto fino a How I Met Your Mother.
