3) Se Ted avesse preso il volo per Chicago
Nella puntata 2×15, Il penny fortunato, assistiamo al primo di una serie di episodi dedicati all'”If”: cosa sarebbe successo, se non fosse capitato quell’evento, o se non fosse stata presa quella decisione? Questo tipo di episodio è un po’ il “marchio di fabbrica” di How I Met Your Mother e sottolinea quanto il destino possa influire sulla vita delle persone. Nel caso specifico, si verificano una serie di circostanze che portano Ted a perdere un volo per Chicago e, quindi, un importantissimo colloquio di lavoro. Le conseguenze per non aver ottenuto il tanto agognato posto sono raccontate dal Ted del 2030: se fosse stato assunto, il ragazzo avrebbe dovuto ben presto trasferirsi a Chicago e chissà che ripercussioni avrebbe avuto il tutto sul gruppo e sulla sua relazione con Robin. Sicuramente la coppia si sarebbe lasciata prima e la vita di Ted avrebbe preso una piega molto diversa.