4) Tony Ciccione
Tony Ciccione è dietro ogni singola impresa criminale di Springfield. Il gioco d’azzardo, il contrabbando di sigarette e l’alcol sono soltanto alcune delle attività in cui lo vediamo immischiato.
Il personaggio muore in realtà nella 22esima stagione e viene sostituito da suo cugino Fitness Tony, che prende il suo posto come boss mafioso. Fitness Tony, tuttavia, inizierà ad “affogare” i suoi problemi nel cibo e diventerà ben presto Fitness Tony Ciccione.