Barney Stinson ha avuto la sua buona dose di avventure romantiche in How I Met Your Mother. Queste però non si possono considerare come frequentazioni vere e proprie. Barney non ha mai abbandonato completamente i suoi modi da donnaiolo fino a quando non è diventato padre nel finale della serie. È interessante notare che è stata l’ennesima avventura di una notte che ha davvero cambiato la sua visione della vita per sempre.
Il personaggio interpretato magistralmente da Neil Patrick Harris era spesso criticato per la sua capacità di conquistare le ragazze per brevi avventure e per il suo Playbook (grazie al quale riusciva a conquistarle). Tra tutte le sue conquiste il giovane Stinson conta solo quattro relazioni serie, a lungo termine. La prima ragazza seria di Barney è stata Shannon, una donna con cui è uscito negli anni ’90 e che ha portato alla sua trasformazione in un uomo d’affari. La successiva è stata Robin, che alla fine ha sposato. Come dimenticare la dolce Nora, collega di Robin tra l’altro, e Quinn, una spogliarellista che stava quasi per sposare. Ci sono state, tuttavia, una manciata di altri memorabili personaggi femminili che hanno attraversato il cammino di Barney.
Barney ha avuto alcune interazioni con Wendy, la cameriera del MacLaren’s Pub, in diverse occasioni. Oltre a Wendy, Barney ha avuto un flirt con la barista del pub, Karina. Per non parlare di Abby, la receptionist dello studio dermatologico di Stella, interpretata da Britney Spears. Ma alla fine la “Numero 31” gli ha dato l’occasione per essere un uomo vero. C’è da dire che così come tante sono state le conquiste, altrettanto lo sono stati i fallimenti, le porte in faccia e gli schiaffi presi.
Fortunatamente, sul finale le sue priorità sono cambiate e sono state rivolte verso il suo unico grande amore, sua figlia Ellie.