Richard Webber, all’inizio della Serie, è il primario di chirurgia del Seattle Grace Hospital. All’epoca del praticantato ha avuto una storia con Ellis Grey, la madre di Meredith. Pur non essendone il padre biologico si rivela sin da subito molto protettivo con la protagonista, incarnando quella figura paterna che la donna non ha mai avuto nella sua vita. Questo accade a maggior ragione ancor di più nella sesta stagione, quando Thatcher Grey (il padre di Meredith) viene ricoverato in ospedale per una cirrosi all’ultimo stadio.
Sarà proprio quest’ultimo, in punto di morte, a chiedere a Richard di prendersi cura delle due figlie, Meredith e Lexie. Per il resto, il dottor Webber, soprannominato ‘Capo’, funge da collante tra tutti i personaggi che popolano il Seattle Grace, essendo stato anche l’insegnante a New York di Derek Shepherd e Addison Montgomery. Punto di riferimento per tutti, si ritroverà a gestire problemi di ogni genere, lavorativi e personali.
Richard Webber infatti iniziò ad avere problemi di vista e non riuscì a completare semplici interventi chirurgici. Si scoprì che aveva sviluppato un tumore, che premeva contro il nervo ottico, e lasciò che Derek lo operasse per rimuoverlo, senza che nessuno lo sapesse. In seguito, lottò con Derek per farlo escludere dall’operazione. In seguito si scoprì che Richard aveva ricominciato a bere. Questo gli fece perdere il lavoro di primario di chirurgia per un periodo di tempo a favore di Derek Shepherd , che raccontò al consiglio il suo problema nonostante Meredith avesse tentato di fermarlo. Alla fine tornò sobrio e, dopo che Derek si dimise in seguito alla sparatoria, riuscì a riguadagnare la posizione che aveva perso.
