Toby Damon è il compagno di vita (e successivamente anche marito) di Kate Pearson. Si sono conosciuti a un incontro per persone con problemi di peso e, ben presto, hanno cominciato a frequentarsi. Toby è reduce da un matrimonio fallito, è un tipo dotato di grande ironia e sarcasmo, sempre con la battuta pronta ma nel contempo estremamente sensibile. A circa metà della prima stagione ha un infarto e deve subire un intervento delicato. Sarà questo evento che lo indurrà a chiedere a Kate di sposarlo. È interpretato da Chris Sullivan.
Per approfondire, Toby è introdotto come l’amorevole e spensierato partner di Kate Pearson, e il loro rapporto diventa uno dei fulcri emotivi della serie. Inizialmente presentato come un uomo spiritoso e ottimista, Toby si distingue per la sua capacità di portare leggerezza nella vita di Kate, che affronta varie sfide personali e familiari. Tuttavia, nel corso delle stagioni, il personaggio di Toby si sviluppa in maniera significativa, rivelando una profondità emotiva complessa, specialmente nelle sue lotte con la depressione e il sovrappeso.
Toby Damon è un personaggio che incarna la resilienza e la capacità di trovare la forza anche nei momenti più bui. La sua evoluzione è segnata da numerosi alti e bassi. Tra questi non mancano le difficoltà nel matrimonio con Kate e la sua crescente ansia per il futuro. Nonostante le prove che affronta, Toby rimane un esempio di amore incondizionato e dedizione, sempre pronto a fare sacrifici per il bene della sua famiglia.
