Chi l’avrebbe mai detto che tra le tante donne nella vita di Ted la più bella fosse sua sorella? Ebbene si, e anche il caro Barney se n’è accorto molto velocemente. Tanto Ted è preciso e ordinato quanto Heather è una ribelle indisciplinata: ci ha messo 6 anni per laurearsi in 3 diversi college, durante i quali ha distrutto due auto, si è sposata per 5 giorni e ha vissuto su un albero per 9 settimane, prima di realizzare che nessuno aveva intenzione di abbatterlo. Proprio per questi motivi Ted è iperprotettivo nei suoi confronti, le vuole un mondo di bene e teme che la sua immaturità le possa causare molta tristezza nella vita.
