8) Ian e Mandy: un’amicizia con la “A” maiuscola, che ha sicuramente commosso tutti i fan di Shameless. Dopo un inizio particolare, i due si legano in maniera incredibile, instaurando così un rapporto molto sincero. Come detto però, Mandy si allontanerà dalla scena per un po’ di tempo, per poi presentarsi nuovamente all’improvviso, chiedendo aiuto al suo amico di sempre per risolvere una situazione più che tragica. Il modo con il quale Ian aiuta la sua migliore amica è ammirevole, non tentenna mai, non chiede mai alla ragazza spiegazioni e fa di tutto pur di farla stare meglio. Una vera amicizia, che a noi piace moltissimo.
9) Ian e Mickey: anche la separazione tra questi due è dura da superare soprattutto perché questa volta sembra una cosa assolutamente definitiva. La loro storia è incredibile e piena di alti e bassi, dove in un primo periodo è Ian quello davvero innamorato mentre successivamente sarà Mickey quello preso davvero nella relazione. Uno dei momenti più belli tra i due è quando il Milkovich prova a tutti costi di aiutare il suo fidanzato a superare il momento della bipolarità, un gesto di vero amore. Purtroppo però, succederà che Mickey verrà arrestato e rimarrà dentro per moltissimo tempo e Ian cercherà di rifarsi una nuova vita. La loro separazione ci ha fatto commuovere di sicuro.