4) Ha rischiato di essere sia Superman che Capitan America
Prima di diventare il famosissimo Dean Winchester, Jensen ha fatto molti provini per ruoli ormai famosi nel panorama televisivo. Nel 2000 cerca di ottenere il ruolo di Clark Kent nella serie Smallville, ruolo che invece verrà offerto a Tom Welling. L’attore però, avendo colpito i produttori della serie, viene scelto per interpretare nella quarta stagione Jason Teague.
Ha anche partecipato ai provini della Marvel cercando di ottenere il ruolo di Capitan America: nonostante sia Chris Evans l’attore scelto per questa parte, i produttori gli offrirono il ruolo di Hawkeye. Jensen decise di rifiutare per alcuni conflitti di riprese tra i film Marvel e la serie della sua vita, Supernatural.