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5) Il suo coinquilino era Jared Padalecki
Nel 2005 iniziano le riprese di Supernatural (e verranno completate nell’autunno 2020).
La serie inizialmente vedeva i fratelli Winchester impegnati nell’affrontare una serie di mostri e leggende metropolitane con toni horror e dark. Jensen, nonostante cerchi di ottenere il ruolo di Sam, viene scelto per interpretare il fratello maggiore Dean. Conoscerà sul set la sua co-star, Jared Padalecki e sin da subito i due stringeranno un rapporto di amicizia importante.
Passando nove mesi all’anno fianco a fianco sul set della serie, i due decidono di andare a vivere assieme nella loro città natia di Dallas condividendo una casa: tutto ciò cambierà nel momento in cui, nel 2010, entrambi convoleranno a nozze con le rispettive fidanzate. Saranno l’uno il testimone dell’altro.