Mary Louise e Nora festeggiano 133 anni insieme. Julian sembra essere interessato ai festeggiamenti, Lily, con la testa palesemente da un’altra parte, non ci ha pensato. L’uomo apparentemente gioviale e calmo aiuta la sua amata a non risultare indifferente all’amore delle due ragazze e improvvisa una sorpresa: una festa per l’anniversario organizzata in segreto dalla stessa Lily. Quest’ultima coglie la palla al balzo e cerca di essere quanto più accondiscendente possibile, così da includere nel suo piano per uccidere Julian anche Mary Louise e Nora. Ciò comporta anche acconsentire a qualcosa che avrebbe voluto evitare: sorseggiare del buon sangue da persone inspiegabilmente soggiogate e radunate in una grande sala decorata a festa in quel di Mystic Falls.
Julian invita Lily a bere con lui, a lasciarsi andare come faceva un tempo. Non può far altro che accettare. Non può far altro che far capire il suo disagio al figlio Damon non appena entra in sala e la vede.
Stefan, Damon e Lily stanno pianificando un omicidio: quella notte stessa Julian doveva morire. Due gli ostacoli: bisogna rendere complici gli altri membri della famiglia, mentre Stefan è distratto da altro.
Se Caroline deve annunciare a Stefan la sua gravidanza, Valerie deve utilizzare la sua triste storia per convincere Beau, Mary Louise e Nora ad essere dalla loro parte. Ricordiamo che Julian ha picchiato la povera ragazza, fin quando non fosse morto il bambino che portava in grembo, figlio di Stefan Salvatore.
Subito dopo l’incoronazione di un amore, quello tra Nora e Mary Louise con una proposta di matrimonio, Valerie le riporta alla realtà con un deciso “dobbiamo parlare”. Spiega alla famiglia tutto ciò che fino ad allora non aveva avuto coraggio di raccontare nemmeno a Lily. Tutti le credono fermamente fin da subito, tranne Mary Louise, ma dopo vari indugi si schiera dalla parte dei Salvatore &co. Dite che questa fiducia sia duratura? Mary Louise non potrebbe avere dei ripensamenti?
Ebbene, nemmeno il tempo di legare Julian che Mary Louise “attacca” Valerie e Damon e libera il “capofamiglia”. Mossa sbagliata che le si ritorcerà contro: Nora rifiuta la sua proposta di matrimonio e le restituisce l’anello. Intanto Lily ha una questione ben più delicata da risolvere; Julian è davvero arrabbiato e sa come vendicarsi. Vuole che Lily scelga uno soltanto tra Damon e Valerie da uccidere. Vuole capire se la donna è ancora legata al suo passato (Damon) o ha voglia di costruire un futuro con la sua nuova famiglia (Valerie).
Ma facciamo un passo indietro… Stefan sa ciò che ha dovuto sopportare e subire Lily nel passato per far sì che i due figli fossero al sicuro, Damon no. Lily ama ancora i suoi figli: assistiamo anche ad una scena in cui Lily e Stefan si confidano e si consigliano. E’ la prima volta che forse vediamo la donna fare la parte della madre, quando Stefan ne ha bisogno: Caroline gli ha detto della gravidanza, dei figli di Alaric, dell’avere una strana responsabilità. Lily legge negli occhi del figlio, capisce che oltre la paura, lui ama Caroline. Lettura introspettiva che solo una madre può fare.