3) Jess Mariano (Gilmore Girls)
Indimenticabile cotta adolescenziale per molte povere sventurate, Jess Mariano (interpretato da un giovanissimo Milo Ventimiglia) è uno dei motivi per cui Gilmore Girls rimarrà per sempre nei nostri cuori. Nipote di Luke un po’ scapestrato, ma anche intelligente e sensibile, Jess è uno dei primi e più intensi amori di Rory. La loro relazione, purtroppo, è destinata a non avere un lieto fine, e al termine della quarta stagione il ragazzo scompare definitivamente, dopo aver cercato senza successo di riallacciare i rapporti con la giovane Gilmore.
Tolta una fin troppo breve performance nella sesta stagione, in cui Rory e Luke lo incontrano all’inaugurazione del negozio di libri di Filadelfia per cui lui lavora, il suo personaggio figura nuovamente solo molti anni dopo, in Gilmore Girls – A Year in the Life. Qui ritrova Rory e la incoraggia a intraprendere un nuovo e stimolante progetto di scrittura. Nonostante Jess neghi di provare ancora dei sentimenti per lei, il suo ultimo sguardo verso la finestra della ragazza dice più di mille parole.