5X07: YOU JUMP, I JUMP, JACK. Rory è arrivata a Yale, fa parte della redazione del giornale e soprattutto ha conosciuto Logan, biondo dal fascino innegabile. Proprio indagando per un articolo, scopre dell’esistenza della Brigata della vita e della morte. Guarda caso Logan ne fa parte e decide di portarla a fare una giornata con loro. Sarà divertente per lei, come non lo era da tempo. Nel frattempo Lorelai è obbligata a far conoscere nuovamente Luke ai suoi genitori, facendolo sentire fuori luogo.
5X22: A HOUSE IS NOT A HOME. Rory attraversa una fase molto ribelle della sua vita e decide di non continuare con il suo percorso scolastico. Questo sommato al fatto che viene arrestata, danno vita a non pochi litigi con Lorelai. Tanto da sfociare in una rottura. E’ una delle poche volte che tra mamma e figlia non è tutto rose e fiori. Proprio questo periodo turbolento fa sì che Lorelai si renda conto che la persona che vuole sempre al suo fianco sia proprio Luke. E gli chiede di sposarla.
